Week 02-1 — Pentera Core 플랫폼 설정 & 테스트 시나리오

개요

2주차 1차시에서는 Pentera Core를 처음 설치하고 설정하는 과정부터, 테스트 시나리오를 어떻게 선택하고 구성하는지까지 다룹니다.

학습 목표

1. Pentera Core 초기 설정 절차를 이해하고 수행
2. Black Box, Gray Box, Targeted 세 가지 테스트 시나리오의 차이를 명확히 설명
3. 각 시나리오의 파라미터를 직접 구성
4. 테스트 스케줄링과 자동화 설정 이해
5. Safety Guardrails의 작동 원리 설명

초기 설정 시퀀스 (7단계)

단계	내용
Step 1	워크스테이션에서 Pentera 머신까지 네트워크 연결 확인 (ping)
Step 2	Chrome 또는 Edge 브라우저 실행 (Firefox 미지원)
Step 3	https://<target_machine>:8181 접속
Step 4	라이선스 업로드 — 테스트 가능한 IP 범위의 최외곽 경계 정의
Step 5	첫 번째 Admin 사용자 생성
Step 6	EULA 동의 및 Management Server 등록
Step 7	로그인 및 2FA 설정 (Google Authenticator 등)

주의: 첫 번째 Admin 사용자는 한 번 생성하면 변경하거나 삭제할 수 없습니다.

초기 구성

필수

• License IP Ranges — Pentera가 테스트할 수 있는 IP의 최외곽 경계. 이 범위 밖의 IP는 어떤 시나리오에서도 절대 테스트되지 않음

권장

• User Display Settings — UI 환경설정, 비밀번호 마스크 여부
• User Management — Admin, Operator, View-Only 역할 부여
• Critical Assets — 도메인 컨트롤러, 결제 서버 등 고가치 타겟 지정 → 자동으로 9.9 Critical 플래그
• Email Integration — 테스트 시작/종료 시 자동 알림
• SIEM Integration — Splunk, QRadar 등에 실시간 전송
• Residue Cleanup — 테스트 후 아티팩트 자동 제거

The Pentera Workflow (7단계)

1. Connect — Pentera 서버를 대상 네트워크와 동일 브로드캐스트 도메인에 배치
2. Create Scenario — 시나리오 이름, IP 범위, 지속시간, 허용 액션, 스케줄 정의
3. Run Test — 수동 실행 또는 반복 스케줄 설정
4. Observe Live — 실시간 결과 확인, 대기 중 액션 승인, 동적 User Input 추가
5. Review Results — 취약점, Achievement, Attack Map 분석 및 리포트 생성
6. Review Vulnerabilities — 네트워크 컨텍스트에 맞는 우선순위별 조치 권고
7. Remediate & Validate — 취약점 수정 후 재테스트하여 조치 효과 확인

Step 7이 Pentera의 핵심 가치입니다. 다른 도구들은 “발견”에서 끝나지만, Pentera는 **“수정이 정말 작동하는가?”**까지 검증합니다.

테스트 시나리오 유형

Black Box — “The Outsider”

외부 공격자를 시뮬레이션합니다. 사전 정보 없이, 자격증명 없이 시작합니다.

• 목표: 진입점, 약한 비밀번호, 잘못된 구성 발견
• 용도: 기준 보안 평가

Attack Vectors 설정:

• Network Discovery (ARP/Ping) — ENABLED
• Vulnerability Scanning — ENABLED
• Sniffing (LLMNR/NBT-NS) — ENABLED
• Relay Attacks (SMB/HTTP) — ENABLED
• Exploitation (RCE) — ENABLED
• Credential Injection — DISABLED (자격증명 없음)

Gray Box — “The Insider”

침해된 호스트나 악의적 내부자를 시뮬레이션합니다.

• 목표: 수평 이동, 권한 상승, 핵심 데이터 접근
• 용도: 내부 분리와 방어 깊이 테스트

세 가지 “What-If” 시나리오:

1. Malicious Insider / Rogue Device — 네트워크 포트에 노트북을 연결한 공격자
2. Phishing Victim — 피싱으로 감염된 직원 워크스테이션
3. Credential Leak — 다크웹에서 유효한 AD 자격증명을 구매한 공격자

Targeted — “The Sniper”

특정 취약점이나 공격 벡터 검증에 집중합니다.

• 목표: 패치 검증, 위협 헌팅
• 시작점: Log4j, PrintNightmare 같은 특정 CVE

CISA KEV Integration: 실제 야생에서 활발히 사용되는 취약점 카탈로그와 직접 통합

CVE	이름	상태
CVE-2023-23397	Outlook	ACTIVE
CVE-2021-44228	Log4j	ACTIVE
CVE-2021-34527	PrintNightmare	ACTIVE
CVE-2020-1472	Zerologon	ACTIVE

고급 공격 설정

• Kerberoasting — SPN용 서비스 티켓 요청 → 오프라인 크래킹
• AS-REP Roasting — “Kerberos 사전 인증 불필요” 계정 타겟
• SMB / NTLM Relay — 인증 트래픽 가로채 다른 시스템으로 중계

고급 설정은 Purple Team 연습이나 탐지 통제 효과 테스트 시에만 활성화를 권장합니다.

핵심 정리

• SETUP: 초기 설정 7단계와 필수/권장 구성
• WORKFLOW: Connect에서 Remediate & Validate까지 7단계
• SCENARIOS: Black Box(외부), Gray Box(내부), Targeted(정밀 검증)
• CISA KEV: CVSS 점수만이 아닌, 실제 익스플로잇되는 취약점 기반 우선순위